主题：【原创】药的故事：阿司匹林 -- 兰凯
河里的同志们可能都吃过阿司匹林，可是它的故事可不是人人都了解的。
可以说阿司匹林是现在世界上最常用的，也是历史最悠久一种药。这之前它的历史已经经过传奇般的一个循环，从古代的止痛药到麻风病药，经历了拿破仑的海战，到二次大战间的欧洲，到现在的又一次新的各种预防性用途。它伴随了宇航员登月，且被记入吉尼斯世界纪录。西班牙哲学家加赛特(Jose O. Gasset)甚至把二十世纪称作阿司匹林的世纪。
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阿司匹林的分子结构
阿司匹林的传奇的历史和人类文明几乎一样悠长。人类很早就发现了柳树类植物的提取物（天然水杨酸）的药用功能。古苏美尔人的泥板上就有用柳树叶子治疗关节炎的记载。古埃及的最古老的医学文献《埃伯斯紙草文稿》（the Ebers papyrus, 1550 B.C.）记录了埃及人至少在公元前二千多年以前已经知道干的柳树叶子的止痛功效。古希腊医师希波克拉底在公元前5世纪记录了柳树皮的药效，这一知识被后来的盖伦（Galen）等古希腊和罗马名医反复引用。中国古人也很早就发现了柳树的药用价值。据《神农本草经》记载，柳之根、皮、枝、叶均可入药，有祛痰明目，清热解毒，利尿防风之效，外敷可治牙痛。
柳树在欧洲一直都被很好地用来做药物，直到中世纪木材业的大发展。因为需求的巨大，在很多地方的柳树无法继续被提供作为药用。但是学者们的研究仍然在进展。1763年，有个叫斯通的学者（the Reverend Edward Stone）向英国皇家学会报告了用柳皮粉医治发烧的疗法，指出柳皮还能治疗疟疾。他认为，根据哲学教义，植物的药效应该和它们的生长环境有关；因为柳树通常是长在潮湿的土壤里，而发烧和阴冷潮湿有关。这还和中医的某些思想有点像．
又是战争让阿司匹林重新回到历史的聚光灯下。自从发现美洲以后，欧洲人就改用南美进口的奎宁做止痛退烧药。但是当拿破仑的法国海军败给英国海军之后，欧洲大陆的海外贸易被封锁。法国等欧洲大陆国家不得不重新用利用柳树等易得的止痛药。
在1828年，法国药学家Henri Leroux和意大利化学家Raffaele Piria终于成功地从柳树皮里分离提纯出了活性成分水杨苷（Salicin）。这个苦味的提取物的名称是从柳树的拉丁名Salix alba得来的。因为它的酸味，人们通常称它水杨酸（salicylic acid）.后来这种德国化学家赫尔曼科尔贝（Herman Kolbe）成功实现了它的人工合成。但是水杨酸做为药物并不成功，它有一种极为难吃的味道，而且对胃的刺激很大，许多患者甚至认为用它的治疗比病症本身更难忍受。
1897年，德国拜耳公司的化学家费利克斯霍夫曼（Felix Hoffman）给水杨酸分子加了一个乙酰基，发明了乙酰水杨酸，也就是现在的阿司匹林。根据拜耳公司的官方历史，霍夫曼的研究动力来源于他的父亲服用水杨酸时候对药的强烈味道和副作用的抱怨。霍夫曼还有另一个著名的成就。他用同样的方法合成了乙酰吗啡。当时的医生刚刚开始注意到吗啡的成瘾性，霍夫曼的乙酰吗啡很快就被拜耳公司以非上瘾性吗啡投入市场。
关于乙酰水杨酸的发明归属后来有一些争议。1949年，霍夫曼在拜耳公司的上级艾兴格林（Arthur Eichengrün）声称给水杨酸加上乙酰基是他的主意，而他因为是犹太人而一直没有得到应有的承认。而事实上后来又发现乙酰水杨酸早几十年前就被合成出来了。法国化学家戈哈特（Charles Gerhardt）1853年就合成了不纯的乙酰水杨酸；德国化学家克劳特（Karl J. Kraut）之后制得了更纯的产品。但他们都没有发现它的医学价值。
乙酰水杨酸在拜耳公司合成出来后最初并没有引起当时的药物部门主任Heinrich Dreser的重视，几乎被打入冷宫。但是最终还是进行了动物和人体实验，这些实验的成功很快就使拜耳公司决定把它投入市场。这种药物被正式命名为阿司匹林（Aspirin）。A指乙酰基（Acetyl）,spir来自水杨酸的另一种来源灌木绣线菊（spireae）,in是当时药名的常用的结尾。
１８９９年，拜耳公司给约三万名医生发去了阿司匹林的宣传资料。很快，阿司匹林就成了世界上最畅销的药物。而拜耳公司也在世界各地包括美国设立了阿司匹林的生产厂家。但是拜耳公司的这个著名药物的命运即将在来临的世界大战中改变。
１９１４年，第一次世界大战爆发，战火很快席卷欧洲，亚洲和美洲。拜耳公司很快成了战争的受害者。１９１９年，它的海外的资产（包括专利和商标）作为赔偿被胜利的同盟国，英国，法国，美国等获得。拜耳公司估计１９１９年的销售总额只有战争爆发前１９１３年的三分之二。
战后在美国和加拿大，斯特林药业公司（Sterling Drug）以五百万美元的价格获得了拜耳公司的资产，包括拜耳的名称和著名商标的使用权。当阿司匹林的专利过期以后，市场上充斥了各厂家生产的乙酰水杨酸。虽然后来拜耳公司逐步获得了不含其他７０多个国家的阿司匹林的商品名，但在美国这个世界最大的药物市场上，战后的几十年里它不得不以另一个名字来销售阿司匹林。直到１９９４年，拜耳公司才从斯特林药业公司的新主人SmithKlineBercham公司买回了阿司匹林的产权，价钱是十亿美元。拜耳公司为在美国赎回自己的名称和商标付出了天价。
拜耳公司的商标
虽然阿司匹林的历史非常悠久，可是关于它的作用机理，是在人们用了它或者它的自然来源做止痛消炎药四千年之后，直到上世纪七十年代才被掌握。在这之后，阿司匹林的历史又进入了一个复兴时期。
1971年英国药理学家約翰罗伯特范恩（Sir John Vane）发表了阿司匹林以及一系列的非甾体类抗炎药（NSAIDs）的作用机理，（Nature - New Biology 231 (25): 232-5）这一成果最终使他获得了1982年的诺贝尔奖和皇家爵士头衔。他发现，这一类药物能够通过抑制环氧化酶的作用来抑制前列腺素的合成。前列腺素类在人体内有很多功能，它们的作用涉及炎症的信息传导，痛感的传递以及体温的控制。所以它们的被抑制也就解释了非甾体类抗炎药（NSAIDs）的止痛，消炎和退烧作用了。这一类药最近还被发现有稀释血液，抗血凝等功效，这也是为什么阿司匹林最近在心血管和中风类疾病的预防和治疗中发现了新用途。
非甾体类抗炎药如果经常或者大剂量服用可能会有比较严重的副作用，较常见的有恶心、呕吐、上腹部不适或疼痛，较少或很少见的有胃肠道出血或诱发溃疡，不仅是因为它们分解产生的酸性分子会刺激肠胃，而且胃粘膜上富集的起保护作用的环氧酶会被抑制。阿司匹林还被发现和一种致命的病毒感染病症雷尔氏症(Reye's syndrome)有关，这也是为什么阿司匹林已经不用来治疗儿童的类似感冒的症状了。
自从十九世纪末期阿司匹林的开发以来，许多非甾体类抗炎药也涌入市场，包括非处方药布洛芬（Ibuprofen）。扑热息痛（paracetamol），具有和阿司匹林类似的结构，很快也成了一种常用的退热和止痛药物。虽然也能影响环氧酶，但是与阿斯匹林和布洛芬等药的机理不同，扑热息痛按常规计量服用不会刺激胃粘膜或引起肾脏或动脉导管血液疾病，所以也就不是所谓的“非甾体抗炎药（NSAID）”。
最近阿司匹林在循环系统的新发现使它又成为世界上最常用的药。科学家最近的研究提出它还有很多预防的功效，这些新功效都还有待进一步的证实。
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水杨酸好像也被用来护理发痘痘的皮肤，是否也因为它有部分消炎的作用？我记得clean & clear的化妆水里成分很明显标有水杨酸的，若干年前第一次买了一瓶，看到居然含有xx酸，手上那个抖啊。感觉和硫酸一个属性=_=b
扑热息痛，paracetamol，音义两全，很便于记忆
應該都不少吧。
今年已知兩人因此藥引致胃出血/潰瘍。
第一位是朋友的姐夫。他需服用這藥來稀釋血液。可能空腹吃藥，引致突然胃出血。聽說是噴出來的。
另一位是我的朋友。他有服這藥的習慣，他就此引致胃潰瘍。
這兩位巧合地都是旅行途中出事。
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其实化学上酸之间的差别很大的，水杨酸，醋酸比硫酸差很远的。
水楊酸可引起接觸性皮炎。大面積使用吸收後，可出現水楊酸全身中毒症狀，如頭暈，神志模糊，精神錯亂，呼吸急促，持續性耳鳴，劇烈或持續頭痛，刺痛。
有糖尿病，四肢周圍血管疾病者，或嬰幼兒，使用水楊酸25％-60％乳膏或軟膏，水楊酸15％-50％硬膏，水楊酸17％凝膠，水楊酸13.6％-26％溶液應慎重考慮，有可能引起念珠性炎症或潰瘍，甚至致死；對皮炎或皮膚感染使用水楊酸25％-60％乳膏或軟膏，水楊酸40％-50％硬膏，亦需注意。
快两个月了...终于有了一个
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刚刚还去了“钦天监”参观过的呢。
偶就想借机搭讪下兰MM的爹地问问小兰MM好就被发现鸟……
驴兄乃8hd鸟，乃这样一搅和偶怎么继续跟人要PLMM的片片捏？
不过硫酸么……嘿嘿嘿……高中做实验还是发生过小事故的，不过那时候新陈代谢快，除了把爹妈吓了一跳之外没啥后遗症。
除了得宝，还有西西河著名美眉来搭讪了。
小兰妹妹一直很好，河里不是有很多兰妹妹的片片了吗？
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一脸盆清水，两片水溶性阿司匹林，连续洗5～7天，效果比海飞丝好
……
此系闺房秘籍，一般人俺不缟素滴
水杨酸的确有杀菌作用。水杨酸是有机弱酸，酸性比硫酸差远了，不过，浓度高的话，还是会有些刺激作用。
水杨酸还可以用来治鸡眼。不过，是配成稀溶液外用，可别喝。
这是我知道的唯一的一首化合物的合成的歌曲：
"How to Make Aspirin Today"
(to the tune of the "Sesame Street" theme song)
Achey day, headache please, go away.
And I'm getting a fever, Oy vey!
Can you tell me how to make, how to make aspirin today?
These you take, when aspirin you make.
Salicylic acid's on the list
And acetic anhydride and an acid catalyst.
Sulfuric to be exact. Mix them all and they react,
And an ester is formed. You esterify. You esterify.
On phenol, acetyl finds its goal.
And from water, white crystals arise.
And to make them pure, from alcohol recrystallize.
by Thomas Ott
Oakland University, Rochester MI
以下是从wiki上摘录的：
發病原因不明。此病被稱作「綜合症」因為醫生會依據很多不同的臨床病徵來斷症。不過，在美國，該症較普遍出現在流感或水痘等病毒引起的疾病之後。至少有五項發表在美國醫學期刊的研究（其中包括一項由阿士匹靈藥廠贊助的研究）證實，使用阿士匹靈治療流感疾病與出現美國雷爾氏綜合症有關。美國疾病控制與預防中心、美國公共衛生署、美國兒科醫學會和美国食品药品监督管理局均建議不應向19歲以下發熱的病人處方阿士匹靈及含有阿士匹靈的藥物。至於英國，藥物安全委員會建議不應向16歲以下病者處方阿士匹靈，除非是川崎氏病或防止血塊形成。
該症所帶來的嚴重病徵相信與肝臟等器官的線粒體細胞受破壞有關。然而，絕大部分感染水痘或流感病毒的兒童縱使服用阿士匹靈也不會出現該症，而被診斷出患雷爾氏綜合症者也不一定曾服用阿士匹靈。