主题：【原创】三聚氰胺 -- 橡树村

三聚氰胺英文学名1,3,5-triazine-2,4,6-triamine, 常用名Melamine.

CAS序列号 108-78-1, 由此猜测应是比较常见的化合物.

三聚氰胺是均三嗪(s-triazine)常见的衍生物之一, 另外一个是三聚氰酸(Cyanuric acid, 也叫氰脲酸),是由氰酸(HOCN)构成的三聚体, 三聚氰酸在漂白粉, 消毒剂, 除草剂方面都有应用.

制备方面简单来说, 就是三氯均三嗪与水反应得三聚氰酸, 与氨反应得三聚氰胺

三聚氰酸互变异构体(tautomers)-自己懒得画单个结构

关于三聚氰胺的研究不少, Scifinder上一万多篇文章, 其中很多是专利.

很大一部分的研究集中在材料方面: 防火材料(村长提过), 复合材料(例如三聚氰胺-甲醛树脂), 纳米材料都有涉及.忘言感兴趣的是毒理方面的研究, 就去查了一下ACS旗下滴农业与食品化学期刊(Journal of Agricultural and Food Chemstry), 的确如村长所言文章不多, 只有十几篇. 最晚的一篇08年, 讲的就是去年的宠物食品事件, 最早的一篇81年, 讲三聚氰胺的检测.试图就此说说自己的看法(文献只是大概扫了一遍, 所以忘言的理解很可能是片面滴, 欢迎各位拍砖)

从上世纪80年代初期开始EPA和FDA已经对三聚氰胺的使用有所关注, 起因之一是三聚氰胺和很多其他的均三嗪衍生物被广泛用作除草剂.从最早的一篇文章(Beilstein, P. et al. J. Agric. Food Chem. 1981, 1132)来看, 此类化合检测不是什么难事: 高效液相色谱-质谱连用, 以及紫外可见光谱仪都能用于其分析(最大吸收峰一般都在200~235纳米之间). 三聚氰胺具体是酸性中性溶液中大约205~210纳米, 碱性溶液中234纳米. 当然现在Romer Lab等机构提供的快速检测方法更为便利.

另一方面, 三聚氰胺是杀虫剂Cyromazine(简单来说就是环丙基三聚氰胺)的代谢产物. Cyromazine英文商品名Trigard, 中文名灭蝇胺（赛诺吗嗪）, 从名字可以猜出是对付蚊蝇幼虫的-有文章里提到Cyromazine经常被添加到家畜家禽的饲料中, 能起到简化排泄物处理和预防疾病传播的作用. 三聚氰胺可以作为氮源而被某些细菌分解, 而分子中的碳变为二氧化碳排放到空气中, 不过这个过程速度目前看起来仍不尽人意, 不然也就不会有三聚氰胺的环境污染问题.

Cyromazine(灭蝇胺),图片来自alanwood.net

有文章提及在动物实验中高浓度下三聚氰胺可致癌的例子, 不过一般情况下这种可能性较小. 三聚氰胺目前的主要危害仍然是在形成结石方面(其他的可能性也有, 不过好像还没有定论), 尤其是机体如果同时摄入三聚氰胺和三聚氰酸(喝了某某某奶粉再去打理自家花园)危害更大-原因是偏碱性的三聚氰胺和酸性的三聚氰酸成盐(melamine cyanurate)后更容易结晶

抛开恶心的某某某奶粉不提, 三聚氰胺的污染似乎仍是一个很严肃也很现实的问题-只要Cyromazine之类还被应用于动物饲料业, 这个问题就不容忽视.90年代初期的一篇文章提到了对米国牛肉产品(没提到牛奶)中三聚氰胺浓度的检测, 提到如果饲料中加入0.2ppm的Cyromazine, 牛肉中大约能检测出0.02ppm, 也就是10%; 而如果变为牛肉罐头, 会上升到0.1ppm....这个据作者估计是罐头制作过程中使用的三聚氰胺-甲醛树脂高温下分解的问题,不知道这玩意儿现在还是不是在被使用, 希望不是肯定的答案.

奶类, 肉类制品不行了, 海产品如何呢? 好像也没好到哪儿去. 今年的一篇文章(Wendy, A. et al. J. Agric. Food Chem. 2008, 4340)对米国市面上的部分产品(shrimp, tilapia, salmon, trout, catfish, eel等等)共计150份进行料一番大检查, 结果是31%的产品含有三聚氰胺, 而其中10%(所有样品的10%)更是过了50ppb, 这个已经过了某些养鸡场直接往饲料里添加的份量了(0.05ppm), 无语.

三聚氰胺看来是个普遍的问题, 国内国外都一样, 只是可能侧重不同. 不清楚国内的养殖业现状, 不过不管是不是像米国一样在饲料里掺类似的东西, 提高公众对三聚氰胺的关注, 建立相应的法规应是当务之急-至少在理论上是如此

实在不行的话, 您就尽量多喝水吧

• 【原创】三聚氰胺